Газета «Прапор перемоги» має більш як 80-річну історію. Перший її номер  вийшов у листопаді 1931 року. Перша назва газети «Соцперебудова». Після Другої світової війни газета називалася «Колгоспна правда», «Прапор комунізму», а з початку 1960-х років має теперішню назву – «Прапор перемоги».
Газета неодноразово ставала призером і переможцем обласних та республіканських конкурсів за найкраще поліграфічне оформлення та високу культуру видання.
У різні роки в редакції калинівської районної газети працювали люди, які  згодом стали відомими журналістами, письменниками громадськими діячами.
В свій час в редакції газети працював відомий український письменник-сатирик, гуморист, громадський діяч Олег Чорногуз. Згодом він працював директором видавництва «Радянський письменник», головним редактором  культового в радянській Україні журналу «Перець». Олег Чорногуз – автор більше 30 книг, найвідомішими з яких є перший сатиричний роман в українській літературі «Аристократ з Вапнярки».
Заступником редактора калинівської районної газети працював Петро Перебийніс. Після цього він очолював видавництво «Дніпро», був головним редактором газети «Літературна Україна», журналу «Київ». П.Перебийніс – заслужений журналіст України, лауреат літературних премій імені братів Лепких, ім. Михайла Коцюбинського та ін.
В редакції газети  на початку 1960-х років працював журналіст, сценарист, громадський діяч Олександр Гетьман. За вільнодумство і популяризацію українського самвидаву був звинувачений в буржуазному націоналізмі, став першим  на Вінниччині офіційно затаврованим дисидентом періоду брежнєвської стагнації . На студії «Укртелефільм» за його сценаріями екранізовано десять стрічок., найвідомішими з них є «Замовчаний генерал» та «Яблуко розбрату». Після смерті журналіста Вінницька обласна організація Національної спілки журналістів встановила премію імені Олександра Гетьмана, яка щорічно вручається переможцю творчого конкурсу за кращу публікацію з історії рідного краю, визвольного руху.
Редактором газети  «Прапор перемоги»  на початку 1970-х років був Володимир Шкляр, який згодом став доктором філологічних наук, професором, завідувачем кафедри міжнародної журналістики Інституту журналістики Київського національного університету ім. Т.Шевченка.
В редакції працювали журналісти, які згодом отримали звання заслужених – Валерій Лазаренко, Леонід Миколайчук, Оксана Маловічко ( нині відома радіожурналістка, працює на Національному радіо).
Двадцять сім років колектив редакції очолював Борис Сатайкін, лауреат обласної журналістської премії імені Володимира Орлика .
Більше чверті століття в редакції працював лауреат літературної премії імені Степана Руданського , автор книг гумору Микола Сарахан. Колишній працівник редакції Юрій Сікорський  на рубежі 1990-х – 2000-х років працював власним кореспондентом інформаційної агенції Укрінформ.
Цілий ряд творчих працівників «Прапора перемоги» в різні роки були  редакторами, власними кореспондентами, кореспондентами обласних видань «Вінниччина», «Подолія», «Вінницькі відомості». Це - Володимир Конюк, Наталія Білей, Іван Коломієць, Іван Оберемок, Василь Бабій, Геннадій Шкляр.
Серед знакових постатей газети слід виділити також редакторів Павла Ситника та Василя Деркача, фотокореспондента Миколу Самборського.

Рішенням 4 сесії районної ради 6 скликання "Про реформування друкованого засобу масової інформації та редакції, засновником (співзасновником) яких є Калинівська районна рада" від 26.02.2016 року, районна рада вийшла зі складу співзасновників газети  «Прапор перемоги» та засновників Калинівської редакції районної газети «Прапор перемоги»  з перетворенням редакції членами її трудового колективу у суб'єкт господарювання із збереженням назви, цільового призначення, мови видання і тематичної спрямованості друкованого засобу масової інформації.

Зараз газета виходить один раз на тиждень - в п’ятницю, тираж складає 4415 екземплярів.